charlie harper : Charlie é um solteirão boa vida, compositor de jingles , que tem a maior facilidade de conquistar mulheres, mora em uma bela casa em malibu com vista para praia e possui um lindo carro. Charlie é um conquistador nato de mulheres, e tem por princípios jamais assumir qualquer compromisso ou relação mais duradoura com as mulheres. É um bebedor compulsivo, jogador, apostador e que vive de ressaca. Sua vida se resume em namorar com jovens e lindas mulheres solteiras, ou casadas, e depois terminar seus relacionamentos promiscuo, mas de repente alan, seu irmão mais novo que acaba de se divorciar, passa a morar com ele junto com o sobrinho jake . Após uma "crise de meia idade", Charlie pede Rose em casamento e vão morar juntos em Paris. Lá, ele "escorrega" de uma plataforma de trem e morre atropelado, embora fique sub-entendido que ele foi empurrado por Rose após Charlie tê-la traído.
alan harper : Alan é quiroprático , irmão de Charlie e pai de jake . Os três são os "dois homens e meio" (Two and a Half Men em inglês ) aos quais o título da série alude, sendo Jake, o "meio homem", dada sua idade.
A sua vida muda após o divórcio, quando sua mulher o expulsa de casa. Ele passa a morar com seu irmão em uma casa de praia e desde então vê Jake apenas aos fins de semana. Devido a isso, boa parte dos episódios ocorrem em fins de de semana. Sua relação com Charlie é fraca, pois nunca teve o apoio psicológico do irmão, e nem da mãe em sua juventude, resultando num homem paranóico que ele é hoje. Alan, apesar de ser atrapalhado e não ter sorte em suas relações interpessoais, mostra-se muito responsável, principalmente com Jake como, como por exemplo, incentivando o filho para que vá bem na escola.
O estilo preocupado de Alan se contrapõe à constante irresponsabilidade de seu irmão mais velho, o pianista e compositor Charlie Harper. Charlie é promíscuo e, não raro, abusa do consumo de álcool. O contraste entre ambos é geralmente ressaltado nos episódios e, muitas vezes, os irmãos acabam aprendendo um pouco mais sobre a vida no fim, pela convivência destes estilos de viver completamente opostos.
jake harper : Jake é filho de alan harper e de sua ex-esposa judith . Vive com a mãe e passa os finais de semana com o pai e o tio em Malibu, sendo que depois de algum tempo, passa a viver com estes, deixando a mãe. Como o tio vive cercado de mulheres e apostas Jake acaba se envolvendo em inúmeras confusões. Igual ao pai e o tio ele teme sua avó Evelyn. Mas já lhe passou a perna uma vez quando a visitou. Jake não é muito inteligente e sempre está com alguma confusão seja ela por causa de seu pai ou (principalmente) seu tio Charlie Harper.
evelyn harper : Não se sabe muito sobre a vida de Evelyn antes de ela ter se casado pela primeira vez ou sobre sua infância. Ela se casou com Francis Harper e teve dois filhos: charlie harper & alan harper . Os dois trocaram de pares com um outro casal, que acabou resultando em Francis ganhar uma menina, Gloria. Francis morreu por contaminação quando os dois filhos eram crianças ainda. Evelyn disse que ainda era jovem e não sabia como cozinhar e muito menos saber se um peixe estava estragado ou não. Charlie chegou a dizer que ele mesmo sabia que o peixe estava estragado. Após a morte de Francis, Evelyn se casou com um homem chamado Harry Gorsky. O casamento até que foi feliz, e Alan chegou a ficar muito próximo de seu padrasto mas repentinamente a união chegou ao fim. Evelyn disse que ela mesmo o deixou, mas depois em seu funeral ela acabou confessando para os dois filhos que ele foi quem a deixou por uma mulher mais nova. Depois, Evelyn iria se casar com um homem que Charlie mais tarde acabou o apelidando de "O Vendedor Gordo de Tapetes". É desconhecido o fato que levou a separação deste casamento, mas parece que ele tinha morrido, por Charlie ter chegado a dizer no episódio "fish in a drawer ", que Evelyn tinha um azar em relação a casamentos que terminam em falecimentos. Após isso, Evelyn iria se casar mais uma vez com um homem que Charlie também chegou a referir como "O Texano Que o Chamava de Buckaroos". E por fim, na quinta temporada, Evelyn se casaria com Teddy Leopold, que morreu poucas horas após a cerimônia do casamento. Foi revelado depois, que Teddy era um golpista chamado Nathan Krunk e que planejava pegar todo o dinheiro de Evelyn e torrá-lo junto com sua filha, que na verdade era sua parceira.
Dois de seus maridos após Francis morreram de ataque cardícado, enquanto o outro morreu eletrocutado na banheira.
berta : Durante a primeira temporada, Berta somente aparecia em alguns episódios, mas a partir da segunda, ela se tornou uma das personagens principais. Berta sempre é sarcástica com Alan e Charlie, fazendo piadas em cima dos estilos de vida de ambos, além de discutir com eles, com Jake, Evelyn, Judith ou com qualquer um. Ela se demitiu uma vez por divergências com Alan, e neste mesmo episódio se descobre que além de ela trabalhar pra Charlie, ela também trabalha pra steven tyler da banda aerosmith . Quase se demitiu também quando viu que Charlie estava tendo uma relação com uma mulher terrível, mas desistiu quando Charlie a prometeu que iria se tratar com um grupo de ajuda. O apelido que ela inventou pra Alan foi "Zippy" (ou seja, "Ligeirinho"), mas na versão dublada, o apelido foi mudado para "Travadão" (que tem mais à ver com Alan). Berta tem uma irmã chamada Daisy. Daisy é igual a Berta, mas não é tão trabalhadeira como esta. Ela também tem uma neta chamada Prudence (megan fox ), que é sexy, teimosa, preguiçosa e irresponsável e que sua mãe vende camisas da metallica nos rallys de caminhões. Prudence quase se casou em Las Vegas mas antes disso, foi pra casa de Charlie com intenção de ficar lá com seu noivo uma noite, mas foi apreendida por Berta e sua mãe. Berta tem uma filha chamada Naomi (Sara Rue) que é considerada a sua favorita, mas engravidou de um homem casado chamado Ronald Wiedermeier. Naomi também chegou a namorar Alan. Berta é bissexual, como é notado em varios episódios.
herb melnick : Herb é o pediatra de Jake, e começou a namorar Judith na sexta temporada da série, mas antes era chamado como Greg Melnick. Quando Herb namorou Judith, Jake gostava muito dele, porque ele o ensinava a nadar, pescar, mergulhar e dirigir sua Hummer. Alan, pai de Jake e ex-marido de Judith, morria de ciúmes de Herb e quando uma vez foi ajustá-lo com uma dor que ele estava sentindo, quase quebrou seu pescoço. Alan ficou feliz quando os dois chegaram a dar um tempo, mas Jake não.
Mais tarde, Herb pediu a mão de Judith e ela disse sim, mas Jake acabou não gostando disso. Alan e Charlie chegaram a pagar Jake pra ele gostar de Herb. Herb teve uma festa de solteiro com Alan e Charlie num bar, e ele acabou ficando bêbado demais indo depois pra casa de Charlie e ficando com duas dançarinas eróticas. Herb adora trens de brinquedo, além de colecioná-los ser seu hobby e mostrou ter uma personalidade meio boba ao decorrer da série. Sua mulher, Judith, ficou grávida e a partir daí se insinuou várias vezes na série que a filha chamada Milly, não é dele e sim de Alan.
chelsea : Antes de aparecer como a personagem principal chelsea na sexta temporada de two and a half men , ela havia aparecido brevemente em quatro episódios anteriores como três diferentes personagens: como Suzanne no episódio-piloto, como Tina nos episódios "Last Chance to See Those Tattoos" e "A Lung Full of Alan" da segunda temporada, e como Nina no episódio "Our Leather Gear Is in the Guest Room" da quinta temporada.
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